苯在强烈光照的条件下可以转化为杜瓦苯(Dewar苯):杜瓦苯的性质十分活泼(苯本身是稳定的芳香状态,能量很低,而变成杜瓦苯则需要大量光能,所以杜瓦苯能量很高,不稳定)。在激光作用下,则可转化成更活泼的棱晶烷:棱晶烷呈现立体状态,导致碳原子sp3杂化轨道形成的π键间有较大的互斥作用,所以更加不稳定,松江区自主研发苯环类分子砌块。苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中,火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于的烟中,松江区自主研发苯环类分子砌块。煤干馏得到的煤焦油中,主要成分为苯。取代苯:烃基取代:甲苯、二甲苯(对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯)、苯乙烯 、苯乙炔、乙苯;基团取代:苯酚、苯甲酸,松江区自主研发苯环类分子砌块、苯乙酮、苯醌(对苯醌、邻苯醌);卤代:氯苯、溴苯;多次混合基团取代:2,4,6-(TNT);多环芳烃:联苯、三联苯;稠环芳烃:萘、蒽、菲、茚、芴、苊、薁。萘的氧化反应:温和氧化剂得醌,强烈氧化剂得酸酐。松江区自主研发苯环类分子砌块
苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,其密度小于水,具有强烈的芳香气味。苯的沸点为80.1℃,熔点为5.5℃。苯比水密度低,密度为0.88g/cm3,但其分子量比水重。苯难溶于水,1升水中很多溶解1.7g苯;但苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强,除甘油,乙二醇等多元醇外能与大多数有机溶剂混溶,除碘和硫稍溶解外,无机物在苯中不溶解。苯能与水生成恒沸物,沸点为69.25℃,含苯91.2%。因此,在有水生成的反应中常加苯蒸馏,以将水带出。摩尔质量 78.11g/mol。很小点火能:0.20mJ。上限(体积分数):8.0%。下限(体积分数):1.2%。燃烧热:3303.08kJ/mol(25℃,气体))。溶解性:不溶于水,溶于乙醇、和等多数有机溶剂。松江区自主研发苯环类分子砌块苯不能使溴水或酸性KMnO4褪色,这说明苯中没有碳碳双键。
苯在高温下,用铁、铜、镍做催化剂,可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃、氯苯或溴苯中和镁反应可生成苯基格氏试剂。苯不会与高锰酸钾反应褪色,与溴水混合只会发生萃取,而苯及其衍生物中,只有在苯环侧链上的取代基中与苯环相连的碳原子与氢相连的情况下才可以使高锰酸钾褪色(本质是氧化反应),这一条同样适用于芳香烃(取代基上如果有不饱和键则一定可以与高锰酸钾反应使之褪色)。这里要注意:当取代基上与苯环相连的碳原子;这个碳原子要与氢原子相连(成键)。至于溴水,苯及苯的衍生物以及饱和芳香烃只能发生萃取(条件是取代基上没有不饱和键,不然依然会发生加成反应)。苯废气处理也是及其重要的。
苯酚可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入中,可以看到钠不与发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。苯环利定(PCP)是一种苯环类分子砌块研究的分离麻醉剂。
蒽:以粗蒽为原料生产精蒽,主要有溶剂法、蒸馏法、溶剂-蒸馏法、升华法、萃取精馏法等。溶剂法是利用粗蒽中蒽、菲和咔唑在不同溶剂中的溶解度的差异,选择合适的溶剂对粗蒽进行洗涤、结晶等操作制备精蒽。由于菲在众多有机溶剂中溶解度都远大于蒽和咔唑,因此溶剂法一般先用类溶剂洗涤粗蒽以去除其中的菲,得到蒽和咔唑的二元混合物,并完成母液的再生循环。去除菲的类溶剂主要是苯系溶剂,如苯、甲苯、二甲苯、重苯或溶剂油等。由于咔唑在含氮溶剂及部分极性溶剂中的溶解度大于蒽,如吡啶、糠醛、苯乙酮和DMF(N,N-二甲基甲酰胺)等,再选用第二类溶剂对蒽和咔唑的二元混合物进行洗涤、结晶制备精蒽,而滤液进行溶剂回收,可得80~90 wt%的咔唑。一般经过两次洗涤结晶,蒽的纯度可达到89 wt%以上。苯是一种石油化工基本原料,其产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。松江区自主研发苯环类分子砌块
苯的纯度的测定一般使用冰点法。松江区自主研发苯环类分子砌块
粗蒽减压蒸馏-苯乙酮洗涤结晶法:工艺流程主要包括蒸馏和溶剂洗涤结晶系统:先将粗蒽加热融化至150℃从蒸馏塔中部进料,塔顶为粗菲,半精蒽从第52块塔板中切取,含蒽55%左右,粗咔唑从第3块塔板上抽出,含咔唑55%左右;再将半精蒽与120℃的苯乙酮以1:1.5~1:2(w/w)混合加入到洗涤器,送入结晶机冷却至60 ℃,可得纯度96%的精蒽。这种工艺处理量很大,能同时分离提纯粗蒽中三种主要组分,并且实现了工业化。从一蒽油出发的溶剂洗涤结晶-精蒽-重结晶法:此工艺将精蒽或半精蒽精馏前先与溶剂按1:0.5~1:0.75混合溶解,连续蒸馏,蒽作为一部分产物从塔顶分离出来,再进行冷却结晶得到蒽。使用溶剂能够降低能耗,增加了相对挥发度,进而提高精制效果。根据计算,这种分离方法只需很少的理论塔板数,减少能耗,降低成本。松江区自主研发苯环类分子砌块
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