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咪唑

  咪唑属于二唑,咪唑是分子结构中带有两个间位氮原子的五元芳杂环化合物,咪唑环中的1-位氮原子的未共用电子对参与环状共轭,氮原子的电子密度降低了之后,会让这个氮原子上的氢易以氢离子形式离去。咪唑有酸性和碱性,咪唑可以和强碱形成盐。咪唑的化学性质可以归纳到和吡啶、吡咯的综合在一起。这两个结构单元刚刚好在酶中组氨酸作为酰基转移试剂在类脂水解的催化中作用很重的。咪唑的衍生物是存在在生物机体里的,在科学研究和工业生产中要比咪唑自身更加重要,就像DNA、血红蛋白等。咪唑类的抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的生产中,咪唑也是主要材料之一。

  咪唑制备方法

  1、由乙二醛经环合;中合而得。将乙二醛、室内甲醛、硫酸铵资金投入反应锅,拌和加温至85-88℃,隔热保温4h。冷至50-60℃,用石灰浆中合至pH为10之上。加温至85-90℃,排氨1h之上,稍冷,过虑,厌氧颗粒污泥用开水清洗,合拼洗;渗沥液,缓解压力浓缩至无隔水炖出时,再次减压蒸馏至低沸物所有蒸完,搜集105-160℃(0.133-0.265kPa)馏分,得咪唑。成品率约45%。

  2、另一种制作方法是使邻苯二胺与苯甲酸环合转化成苯骈咪唑,再经过氧化氢反映开环增益为4,5-二甲基咪唑,最终脱羧反应制取咪唑。4,5-二甲基咪唑也可由d-酒石酸经硝化反应、环合而得。4,5-二羧基咪唑的脱羧反应制得咪唑的加工工艺全过程以下:将4,5-二甲基咪唑与氯化铜混和,加温至100-280℃,释放很多二氧化碳汽体,搜集馏出液即得粗品,用苯重结晶得制成品,成品率76%。

  3、咪唑的有机合成线路有乙二醛生成法、腈类生成法、酒石酸法、邻苯二胺与苯甲酸环合理合法、溴溴化氢法等。工业生产乙二醛生成法 将乙二醛、室内甲醛、硫酸铵资金投入反应罐,拌和加温至85~88℃,隔热保温4h。随后制冷至50~60℃,用石灰浆中合至pH值10之上,再加温至85~90℃,排氨1h之上。

  稍冷后,过虑,厌氧颗粒污泥用开水清洗,合拼洗、渗沥液,添加到蒸馏装置中,先缓解压力浓缩至无隔水炖出,再再次减压蒸馏至低沸物所有蒸完,随后搜集105~160℃/133.3~266.7Pa馏分,得咪唑。成品率约45%。一吨商品耗费乙二醛4172kg,室内甲醛(37%)2344kg,硫酸铵(99%)3828kg,石灰粉2571公斤。

  4、邻苯二胺与苯甲酸环合理合法,将邻苯二胺与苯甲酸环合转化成苯并咪唑,再经过氧化氢反映开环增益为4,5-二羧基咪唑,最终脱羧反应制取咪唑

  5、溴溴化氢法 用醋酸乙烯酯与溴加持,再用酒精解决,转化成溴代溴化氢,再与溴化氢、酒精功效转化成缩醛。缩醛在乙二醇及稀盐酸功效下转化成环形缩醛,用过多甲酰胺与缩醛在持续进入二氧化氮状况下反映,转化成咪唑,产出率为50%。

  6、以乙二醛为原材料,在室内甲醛中与硫酸铵(或氨)在85~90℃下反映,先制取咪唑的硫氰酸钾,随后用碳酸钠中合,必得咪唑粗制品,过虑,自来水清洗,合拼渗沥液和清洗液,缓解压力蒸发浓缩,结晶体,能制得。假如立即用氨,则无硫氰酸钾的解决流程,可一步制取。不论是用硫酸铵或氨,此方法的成品率较低,约45%。

  以邻苯二胺和苯甲酸为原材料,环合,转化成苯并咪唑,再在硫酸溶液中空气氧化,转化成二羧基咪唑,最终在氯化铜功效下,于100~150℃下脱羧反应,能制得粗品,再在苯水溶液中重结晶,必得咪唑制成品。

  以D-酒石酸为原材料,在盐酸中,用氰化钠开展硝化反应,制取2,3-二氟苯酒石酸,再在室内甲醛中与氨反映,能制得二羧基咪唑,随后脱羧反应,能制得。

  7、其制备方法是将乙二醛、室内甲醛、硫酸铵资金投入反应锅,拌和加温至85~88℃,隔热保温4h,冷至50~60℃,用石灰浆中合至pH=10之上,加温至85~90℃,排氨1h之上,稍冷,过虑,厌氧颗粒污泥用开水清洗,合拼洗渗沥液,缓解压力浓缩至无隔水炖出时,再次水蒸气蒸馏至低沸物所有蒸完,搜集105~160℃/133~266Pa馏分得咪唑。

  也能用邻苯二胺为原材料,添加到苯甲酸中拌和加温,在95~98℃隔热保温1h,减温到50~60℃,用10%NaOH调整至pH=10,降至室内温度,过虑水清洗,干躁得苯并咪唑。在拌和下将苯并咪唑资金投入硫酸,提温至100℃,渐渐地滴进H2O2。

  加毕,在140~150℃拌和反映1h,减温至40℃,放水稀释液,进行析出结晶体,过虑,水清洗,干躁,得4,5-二羧基咪唑。将4,5-二羧基咪唑与氯化铜混和,加温至100~280℃,释放很多二氧化碳汽体,搜集馏出液,即得乳白色小块物粗品,用苯重结晶得精典咪唑。

  咪唑保存条件

  选用木盆或玻璃瓶包装。存储于荫凉、自然通风、干躁处。隔热、防水、防晒隔离、防撞击。按有害物件要求贮运。

  咪唑功能作用

  咪唑可与组氨酸市场竞争融合Ni正离子,故生物科技里边,咪唑能用来过柱含有His-Tag融合蛋白。咪唑可作为环氧树脂胶环氧固化剂、可提升产品的弯折、拉申、缩小等物理性能,提升绝缘层的电气性能,提升耐溶剂药物的有机化学特性,普遍用以电子计算机、家用电器。

  做为铜的防锈油而用以印刷电路版和集成电路芯片。作为医药原料,用以生产制造抗真菌药物、抗霉剂、血糖低医治药、人工合成血液、念珠菌医治药、慢性支气管炎医治药、防斑疹剂等。作为化肥原材料,用以硼酸中药制剂的增效剂、制得灭虫剂和农药杀菌剂。

  除此之外,咪唑也作为三聚氰胺甲醛树脂环氧固化剂、拍摄药品、黏合剂、建筑涂料、硫化橡胶硫化促进剂、防静电剂等的原材料;有机化学化工中间体。咪唑是化肥抑霉唑、咪鲜胺等农药杀菌剂的化工中间体,也是药业抗真菌药物双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑栓的化工中间体。作为有机化学原材料及化工中间体,用以制得药品及灭虫剂。作为分析试剂,也用以有机化学。

  咪唑类关键作为环氧树脂胶的环氧固化剂,在日本占咪唑类消耗量的一半下列,还可作为医治滴虫病及野兔黑头粉刺病的药品。咪唑类抗真菌药物双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑栓的生产制造中,咪唑是关键原材料之一。

  由咪唑和2,4,ω-三氯苯乙酮为关键原材料能制得果子农药杀菌剂伊迈唑。将2,4,ω-三氯苯乙酮添加无水甲醇中,加温流回,滴入溴素。待水溶液色调慢慢消退后制冷至0℃,添加咪唑,猛烈拌和3h。随后缓解压力蒸去乙醇。剩下液倒进水里,用二氯甲烷提纯,提取液收购 二氯甲烷后添加稀硝酸成盐,自来水重结晶后再用氢氧化钠解决获得2',4'-二氯-2-咪唑苯乙酮。

  再进一步用硼氢化钠转变成相对的醇,最终在氢氧化钠溶液和二甲基甲酰胺存有下,用烯丙基氯基化而制取伊迈唑(Enilconazde,也称恩康唑)。伊迈唑与双氯苯咪唑(咪康唑)的构造和生产制造方式有一些相同之处。双氯苯咪唑是广谱性护细菌药品,伊迈唑也是抗真菌药物,但普遍作为新鲜水果的添加剂(也称Imazalil)。

  咪唑作为环氧树脂胶粘胶剂的环氧固化剂,独立应用很少。参照使用量4~8份。干固标准70℃/8h或150℃/4h。干固物热变形温度117~166℃。咪唑与硫代硫酸钠反映产生一个多元配位络离子,在室内温度时平稳,于90~110℃时溶解与环氧树脂基反映。

  另外,金属离子也可与环氧树脂基开展无机化合物汇聚,进到到干固物中产生鳌合体。一超低温时具。有优良的存储可靠性,中温又可快速干固。这类咪唑金属盐作为双氰胺环氧固化剂的硫化促进剂,可使干固溫度减少到120℃。

  咪唑类关键作为环氧树脂胶的环氧固化剂,在日本占咪唑类消耗量的一半下列,其使用量为环氧树脂胶的0.5%-10%咪唑类物质可作为抗真菌药物、抗霉剂、血糖低医治药、人工合成血液等,还可作为医治、人工合成血液等,还可作为医治滴虫病及野兔黑头粉刺病的药品。

  咪唑可作为环氧树脂胶环氧固化剂、可提升产品的弯折、拉申、缩小等物理性能,提升绝缘层的电气性能,提升耐溶剂药物的有机化学特性,普遍用以电子计算机、家用电器;做为铜的防锈油而用以印刷电路版和集成电路芯片。

  作为医药原料,用以生产制造抗真菌药物、抗霉剂、血糖低医治药、人工合成血液、念珠菌医治药、慢性支气管炎医治药、防斑疹剂等;作为化肥原材料,用以硼酸中药制剂的增效剂、制得灭虫剂和农药杀菌剂;除此之外,咪唑也作为三聚氰胺甲醛树脂环氧固化剂、拍摄药品、黏合剂、建筑涂料、硫化橡胶硫化促进剂、防静电剂等的原材料;有机化学化工中间体。

  咪唑从苯中进行析出者为单斜晶系棱柱型没有颜色结晶体,有氨味道。咪唑微溶解苯、石油醚,溶解医用乙醚、甲苯、氯仿、吡啶,可溶强电解质、酒精。

  咪唑是一种关键的生物化工原材料,关键用以药业和化肥的生成及其环氧树脂胶的环氧固化剂.在药业中用以咪唑类抗真菌药,是双氯苯咪唑,益康唑,酮康唑,克霉唑栓等药品的关键原材料之一,还普遍地用以新鲜水果的添加剂,作为环氧树脂胶环氧固化剂,做为铜的防锈油,药业、化肥原材料,也作为三聚氰胺甲醛树脂环氧固化剂、拍摄药品、黏合剂、建筑涂料、硫化橡胶硫化促进剂、防静电剂等的原材料及有机化学化工中间体。

  做为医药业的化工中间体,用以制取克霉唑栓、咪康唑、益康唑、酮康唑等抗真菌药;作为环氧树脂胶的环氧固化剂;作为咪唑化合物甘宝素、羰基二咪唑等原材料;在pH6.2-7.8范畴内合理的缓冲溶液;用以天冬氨酸、磷酸滴定管。


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